Die kommerziellen Dinner-Kreuzfahrten im Boston Harbor begannen 1926, als die Eastern Steamship Lines einen kohlebefeuerten Raddampfer in ein schwimmendes Restaurant umwandelten, das Touristen, die mit der Bahn am South Station ankamen, Hummerbrötchen und Fischsuppe servierte. Die Route folgte demselben Kanal, der in den 1840er Jahren von Klippern genutzt wurde – vorbei an Castle Island, um Spectacle Island herum und zurück durch den Inner Harbor – eine Rundfahrt, die fast ein Jahrhundert später immer noch das Vorbild für abendliche Kreuzfahrten ist. In den 1970er Jahren wurden dampfbetriebene Schiffe durch dieselbetriebene ersetzt und der Buffet-Service löste die Tellergerichte ab, da die Betreiber versuchten, während der Sommersaison ein größeres Passagieraufkommen zu bewältigen. Die heutigen Dinner-Kreuzfahrten finden ganzjährig statt, legen von modernen Terminals am Seaport Boulevard ab und bieten einen Panoramablick auf den Financial District, die Leonard P. Zakim Bridge und die in Charlestown vor Anker liegende USS Constitution. Der Hafen selbst ist ein Arbeitshafen, und Dinner-Kreuzfahrten teilen sich den Kanal mit Containerschiffen, Pendlerfähren und Schleppern, die Lastkähne zu den Terminals am Mystic River führen. Diese Gegenüberstellung bietet den Passagieren einen vielschichtigen Blick auf Bostons maritime Wirtschaft: Frachtkräne, die sich von der Skyline abheben, Kutter der Küstenwache, die am Pier festgemacht haben, und Segelboote, die in der Dämmerung durch die Schifffahrtswege kreuzen. Die meisten Kreuzfahrten dauern zwischen zwei und drei Stunden und sind in den wärmeren Monaten so terminiert, dass sie mit dem Sonnenuntergang zusammenfallen. Das Buffet an Bord bietet in der Regel regionale Grundnahrungsmittel – gedämpfte Muscheln, gebackenen Schellfisch, New England Muschelsuppe und aufgeschnittenes Prime Rib – neben Salaten, Pasta und Dessertstationen. Die Live-Unterhaltung reicht von Solo-Gitarristen bis hin zu Jazz-Trios, mit offenen Decks für Passagiere, die die Lichter der Stadt lieber in Stille genießen möchten. Die Boston Harbor Buffet-Dinner-Kreuzfahrt spricht Reisende an, die ein ungezwungenes kulinarisches Erlebnis ohne die Förmlichkeit eines mehrgängigen Menüs am Tisch suchen. Das Boarding beginnt dreißig Minuten vor der Abfahrt, und wer früh eintrifft, sichert sich Tische am Fenster auf dem klimatisierten Unterdeck oder Sitzplätze im Freien auf der oberen Ebene. Die Route variiert je nach Wetter und Hafenverkehr geringfügig, aber die meisten Kapitäne steuern eine Schleife im Uhrzeigersinn: südlich vorbei am Seaport District, östlich um Long Island, nördlich entlang der Uferpromenade von Charlestown und westlich zurück zum Terminal. Die gesamte Schleife umfasst etwa zwölf Seemeilen. An klaren Abenden können Passagiere die Start- und Landebahnen des Logan Airport über das Wasser hinweg sehen, während Flugzeuge alle neunzig Sekunden über den Hafen anfliegen. Die Kreuzfahrtindustrie in Boston ist parallel zum Tourismussektor der Stadt gewachsen, und Betreiber bieten heute spezielle Fahrten für Feiertage, Firmenveranstaltungen und private Charter an. Dennoch bleibt die Buffet-Dinner-Kreuzfahrt die zugänglichste Option, da keine Kleiderordnung vorgeschrieben ist und spontane Buchungen möglich sind, sofern Kapazitäten vorhanden sind.